十二月五日，上使板仓重昌抵达丰前小仓，并在当地向熊本藩家老下达了发兵春城以压制骚乱的命令。
翌日，作为平定岛原之乱的第二批上使，身为老中的信纲与甚具军事才能的美浓大垣藩主户田氏铁从江户出发前往九州。
十二月十日，岛原、左贺、久留米、柳川诸藩的藩兵合计约五万人，大肆进攻由叛军死守的春城，这一仗打得出乎预料地艰难。
指挥叛军士兵反击的，是曾为小西行长麾下武士出身的将领，拥有丰富的野战经验。
而且这些叛军将领还狡滑地利用人们的信仰，去调动他们应战的激情。
加上天草时贞在战前发表了鼓动演说，就连渔民和老百姓都奋不顾身地拿着刀剑冲锋陷阵，嘴里还嚷嚷着要为上帝肃清敌人。
整座春城，被划分有序地设定出本丸、二丸、三丸、大江口和池尻口和天草丸六个部分，除了精确地排兵布阵、还巩固了城内的防守。
此外，时贞还设立了负责夜防的巡夜官、负责传达主将命令暨巡查军中事务的使番、负责城内土木工程的普请奉行等职位，可说做好了全方位的守城准备。
故而在这次攻城战中，叛军击退了平乱部队，对于本以为通过这次战斗就能平定岛原之乱的重昌来说，不吝为一个重大打击。
十二月二十日，左贺、柳川的藩军再次进攻春城，却又一次迎来失败的结果，而且还造成了大量的人员伤亡，使平乱部队的士气大为受挫！
岛原平乱首战失利的消息，被快马加鞭地送达江户城。
在本丸政事区——表的议事堂处理政务的家光，在收到战事快报的时候，神色庄重地对着各位重臣发表了自己对此的看法。
“这次谋逆，不能简单看成是百姓之乱，从根源上，它与大坂之阵有着极为密切的渊源。”
“小西行长的那些大坂昔年旧属里，说不定还混入了一些暗怀祸心的妖人。”
“所以在某种程度上，我们可以把这看成是继大坂夏战后，时隔了二十二年，与残存叛军的另一场终极对决。”
比起岛原平乱首战失利的消息，家光更在意的其实是那些恶意操纵百姓的虫兽，以及凌越于所有叛军之上、真身为千足蜈蚣的天草时贞。
但在这个时候，他还没有对重臣们公布叛军里掺杂着虫兽的真相。
此时另一端的重昌，也得到了身为家光心腹兼发小的尹豆守信纲、以及美浓大垣城主户田氏铁紧跟着自己西下的消息。
这令连续两战惨败的重昌更加焦虑难安。
“将军大人特意将这么重大的任务交给我、给了我建功立业的机会，可我却辜负了将军大人的期望！连续两度败战的耻辱，实在无颜面对将军大人啊！”
他一个人在帐篷里自言自语着，情绪处在濒临崩溃的边缘。
江户幕府拥有着远胜于天草时贞的作战装备，身为前线总指挥的上使板仓重昌，更是家康时代硕果仅存的名将之一。
但天下承平已久，安逸了二十二年的日本武士战斗力早已直线下降，而另一个至为关键的原因，就正与宗矩曾向春日局剖析过的要点一样。
重昌虽为幕府上使，但毕竟只是仅有一万石俸禄的小大名，在战场上根本无力指挥各方大将。
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随着信纲抵达岛原城路程的缩短，重昌内心的焦燥与困惑达到了顶峰，整个人都几近疯魔。
“在尹豆守松平信纲到来之前，我是该继续平乱、还是暂停所有进攻呢？”
再三考虑之后，重昌决定以宽永十五年（公元1638年）的元旦为期，急着想要在信纲到达之前一口气攻陷春城。
元旦黎明七之时（早上四点），平乱部队对春城发动勐烈攻势。
他们虽然气势如虹并且几乎就要攻破城防，却在决胜负之际遭到叛军弓箭和火枪的强势反击。
平乱部队的将士们，在力图攻破城郭石垣时，也纷纷被叛军从上方投下的大量滚木落石砸伤。
英勇攻入城中的平乱部队将士，更有不少人倒在叛军早就准备好的弓林弹雨之下，平乱部队的兵力在第三度攻城战里再度迎来伤亡惨重的败绩。
原本准备带兵从后门进攻的重昌，为了帮助松仓军而改变作战计划，在他来到前线不久，即被叛军的火枪打中眉间而当场牺牲。
在这场持续了两个小时的战斗里，包括小卒在内，死伤人数达到了近四千名，而叛军在伤亡方面却保持着比平乱部队更少的数量。
至此，由重昌担任总指挥的三场攻城战均以失败告终，他牺牲的消息亦被火速传送给了信纲。
信纲在筑前的原田收到重昌战死、及对方在元旦发动的第三场攻城战再度失败的战况禀报。
他当即果断下达停止强力攻城的命令。
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